حمض الكلوروجينيك

الأبحاث والسلامة

كذلك، لا توجد أدلة كافية لتحديد ما إذا كان حمض الكلوروجينيك آمناً أو فعالاً لصحة الإنسان، كما أن استخدامه بجرعات عالية (مثل الإفراط في استهلاك القهوة الخضراء) قد يسبب آثاراً جانبية ضارة. لم يُعتمد حمض الكلوروجينيك كدواء موصوف أو كمُضاف غذائي معترف به كمكون آمن للأغذية أو المشروبات.

وعلى صعيد آخر، يخضع حمض الكلوروجينيك لأبحاث أولية لبحث آثاره البيولوجية المحتملة، مثل تنظيم ضغط الدم، على الرغم من عدم وجود أدلة كافية تثبت فعاليته.

التخليق الحيوي والوجود الطبيعي

ومن ناحية أخرى، يمكن العثور على حمض الكلوروجينيك في نبات الخيزران Phyllostachys edulis، فضلًا عن الكثير من النباتات الأخرى، مثل براعم نبات الخلنج الشائع (Calluna vulgaris).

ومن ناحية أخرى، يُعد السلف الحيوي (الطليعة الحيوية) لحمض الكلوروجينيك هو 4-كومارويل-مرافق النزيم أ (4-Coumaroyl-CoA)، والذي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة على الحلقة الأريلية، ويُنتج بدوره من حمض القرفة. ويتم تحفيز عملية هدركة (هدرَكسة) إستر الكومارويل (أي إدخال مجموعة الهيدروكسيل الثانية عبر إضافة ذرة أكسجين لا هيدروجين) بواسطة إنزيم السيتوكروم P450.

التسمية وترقيم الذرات

ومن ناحية أخرى، قد تكون عملية ترقيم ذرات حمض الكلوروجينيك غامضة بعض الشيء. فقد تم عكس ترتيب ترقيم الذرات على حلقة حمض الكويك في عام 1932 (أو بناءً على تحديثات إرشادات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC لعام 1976)، مما نتج عنه تحول 3-CQA ليصبح 5-CQA، وتحول 5-CQA ليصبح 3-CQA. ولا يزال كلا نظامي الترقيم مستعملين حتى عام 2016.

في الغذاء

من جانب آخر، وُجد حمض الكلوروجينيك والمركبات المرتبطة به مثل حمض الكريبتوكلوروجينيك وحمض النيوكلوروجينيك في أوراق نبات الكركديه (Hibiscus sabdariffa). كما توجد مصاوغات حمض الكلوروجينيك في البطاطس. إضافة إلى ذلك، يتواجد حمض الكلوروجينيك في لب الباذنجان، والخوخ، والبرقوق المجفف (القراصيا)، وحبوب القهوة.

الخصائص البنيوية

وفي هذا السياق، تُسمى التراكيب التي تحتوي على أكثر من مجموعة كافيك باسم أحماض الإيزوكلوروجينيك، ويمكن العثور عليها في القهوة. وهناك عدة مصاوغات منها، مثل حمض 3,4-ديكافويلكويك، وحمض 3,5-ديكافويلكويك، والسينارين (حمض 1,5-ديكافويلكويك).

وفي هذا السياق، من الناحية البنيوية، حمض الكلوروجينيك هو إستر يتشكل بين حمض الكافيك ومجموعة الهيدروكسيل رقم 3 في حمض L-الكويك. تشمل مصاوغات (متصاوغات) حمض الكلوروجينيك إستر الكافويل في مواقع هيدروكسيل أخرى على حلقة حمض الكويك، مثل: 4-O-كافويلكويكات (المعروف بحمض الكريبتوكلوروجينيك أو 4-CQA) و5-O-كافويلكويكات (المعروف بحمض النيوكلوروجينيك أو 5-CQA). أما مصاوغ الإبييمير (Epimer) عند الموقع 1 -أي المصاوغ الذي يختلف عن الشكل الأصلي عند مركز كيرالي واحد فقط دون بقية المراكز- فلم يتم الإبلاغ عنه حتى الآن.

التاريخ والتسمية

وفي هذا الصدد، على الرغم من وجود مقطع "chloro" (كلورو) في التسمية، إلا أن أحماض الكلوروجينيك لا تحتوي على أي ذرة كلور. يعود أصل التسمية في الواقع إلى الكلمة اليونانية χλωρός (khloros، وتعني الأخضر الفاتح) ومقطع -γένος (genos، وهو لاحقة تعني "المُنتِج لـ" أو "المُسبِّب لـ")، وذلك إشارةً إلى اللون الأخضر الذي ينتج عند أكسدة أحماض الكلوروجينيك.

في هذا الإطار، تم تحديد البنية الكيميائية لإستر حمض الكافيك وحمض الكويك لأول مرة عام 1932. وفيما بعد، تبين أن نطاق هذه العائلة من المركبات المرتبطة واسع للغاية. وأصبح من المؤكد الآن أن أحماض الكلوروجينيك تنتشر على نطاق واسع في النباتات، بما في ذلك الكثير من الأغذية.