الأنثراكينونات

عملية اللب

في هذا الإطار، يوجد هيكل 9,10-أنثراكينون في الكثير من الأصباغ، مثل الأليزارين . من أهم مشتقات 9،10-أنثراكينون: 1-نيتروأنثراكينون، وحمض الأنثراكينون-1-سلفونيك، وثنائي نيتروأنثراكينون.

ومن ناحية أخرى، يُعدّ 2-أنثراكينون سلفونات الصوديوم (AMS) مشتقًا من الأنثراكينون قابلًا للذوبان في الماء، وكان أول مشتق من الأنثراكينون يُكتشف أن له تأثيرًا تحفيزيًا في عمليات اللب القلوي.

مضادات الملاريا مثل روفيكالول

من جانب آخر، أصباغ الحمض النووي / الأصباغ المضادة النووية مثل DRAQ5 و DRAQ7 و CyTRAK Orange لقياس التدفق الخلوي والمجهر الفلوري .

ومن جهة أخرى، يحتوي كل من دانترون ، وإيمودين ، وألو إيمودين ، وبعض جليكوسيدات السنا على تأثيرات ملينة . يؤدي الاستخدام المطول وسوء الاستخدام إلى الإصابة بداء التصبغ القولوني .

وعلى صعيد آخر، مشتقات الأنثراكينون: الريين ، والإيمودين، وإيمودين الصبار، والباريتين (الفيزيون)، والكريزوفانول المستخلصة من نبات كاسيا أوكسيدنتاليس، مواد سامة ومعروفة بتسببها في اعتلال الدماغ الكبدي العضلي لدى الأطفال.

الدواء

تشمل الأنثراسينديونات كذلك

من جانب آخر، تشمل مشتقات 9,10-أنثراكينون أدوية مثل الأنثراسينديونات وعائلة الأنثراسيكلين من أدوية العلاج الكيميائي . تم استخلاص هذه الأدوية الأخيرة من بكتيريا Streptomyces peucetius ، التي تم اكتشافها في عينة من التربة بالقرب من البحر الأدرياتيكي . تشمل الأدوية في عائلة الأنثراكينون الأدوية النموذجية داونوروبيسين ، دوكسوروبيسين ، ميتوكسانترون ، لوسوكسانترون ، وبيكسانترون . أغلب هذه الأدوية، باستثناء دواء بيكسانترون، شديدة السمية للقلب، مما يسبب اعتلال عضلة القلب غير القابل للعلاج، الأمر الذي قد يحد من فائدتها العملية في علاج السرطان .

التاريخ والاستعدادات المبكرة

ومن جهة أخرى، تم استخدام اسم "الأنثراكينون" لأول مرة من قبل الكيميائيين الألمان كارل غرايب وكارل ثيودور ليبرمان في منشور عام 1868 يصف التخليق الكيميائي لصبغة الأليزارين الحمراء من الأنثراسين ، وهو أحد مكونات قطران الفحم . أدى هذا الاكتشاف إلى الإنتاج الصناعي للأليزارين، وكان بمثابة حافز لإجراء المزيد من الأبحاث حول كيمياء الأنثراكينون. يتم تحضير الكثير من الأنثراكينونات عن طريق إضافة مجموعتي الأسيل إلى الأرينات باستخدام أنهيدريد الفثاليك . مثلًا، يتم تحضير 2-كلوروأنثراكينون بهذه الطريقة من الكلوروبنزين.

• جليكوسيدات السنا من نبات السنا .
• الفرانجولين في نبات الفرانجولا ألنس .
• الألو-إيمودين في راتنج الصبار .
• الكارمين ، صبغة حمراء زاهية مستخرجة من الحشرات.
• الهيبريسين والفاجوبيرين هما من مشتقات الأنثراكينون، وهما من النفثوديانثرون.
• التطبيقات

وفي هذا السياق، توجد الأصباغ الطبيعية المشتقة من الأنثراكينون، من بين أمور أخرى، في عصارة الصبار، والسنا ، والراوند ، ونبق الكاسكارا ، والفطريات ، والأشنات ، وبعض الحشرات . إن إنزيم بولي كيتيد سينثاز من النوع الثاني مسؤول عن التخليق الحيوي للأنثراكينون في بكتيريا فوتورابدوس لومينيسينس . يُعد الكورزمات ، الذي يتكون بواسطة إنزيم إيزوكورزمات سينثاز في مسار الشيكيمات، طليعة الأنثراكينونات في نبات موريندا سيتريفوليا . تم وضع اختبارات للكشف عن الأنثراكينونات في المستخلصات الطبيعية.

في إنتاج بيروكسيد الهيدروجين

كذلك، يُعد إنتاج بيروكسيد الهيدروجين أحد التطبيقات الصناعية الكبيرة للأنثراكينونات. يُستعمل 2-إيثيل-9،10-أنثراكينون أو مشتق ألكيلي ذو صلة، بدلاً من الأنثراكينون نفسه.

بطاريات التدفق

مراجع

وعلى صعيد آخر، تُستعمل الأنثراكينونات القابلة للذوبان مثل حمض 9،10-أنثراكينون-2،7-ثنائي السلفونيك كمتفاعلات في بطاريات تدفق الأكسدة والاختزال ، والتي توفر تخزين الطاقة الكهربائية.